Das Augustinerinnenstift wurde 1167 anstelle eines älteren Klosters von dem Bischof Werner von Minden gegründet. Von der Stiftskirche des 12. Jahrhunderts steht heute noch der mächtige romanische Westriegel mit der Doppelspitze der Türme.
Das Langhaus ist eine dreischiffige gotische Halle aus der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts. Nach der Reformation 1565 wurde das Kloster in ein evangelisches adliges Fräuleinstift umgegründet, das als Stift Obernkirchen noch heute in dieser Funktion besteht.
Die erste urkundliche Erwähnung eines Castrum Bukkaburg (Alte Bückeburg) im Gebiet Obernkirchens erfolgte im Jahr 775 beim Rückmarsch des siegreichen Karolingischen Heeres aus Sachsen. Overenkerken, „die obere Kirche“, gab der heutigen Stadt Obernkirchen den Namen.
Am auslaufenden Hang des Bückebergs mit weitem Blick in die Norddeutsche Tiefebene wurde laut einer Mindener Chronik von Ludwig dem Frommen (814-840) das Kloster Obernkirchen als älteste geistliche Niederlassung zwischen Weser und Leine gegründet. Im Jahre 936 sollen Ungarn das Kloster überfallen und niedergebrannt haben, was aber urkundlich nicht gesichert ist.
Erst 1167 berichtet eine Urkunde wieder über das Kloster und nennt den Namen Overenkerken, dem Kaiser Barbarossa am 30. November 1181 zu Erfurt die Marktgerechtigkeit verlieh.
Die Ortschaft Obernkirchen bekam durch Graf Otto IV. von Schaumburg am 10. Februar 1565 ihr Fleckenrecht verliehen. Die Einwohner wurden nunmehr aus der Leibeigenschaft des Stifts entlassen. Ebenfalls Graf Otto war es, der am 22. Mai 1571 dem Bürgermeister und dem Rat des Fleckens Obernkirchen das Recht gewährte, ein Siegel zu führen, das neben einem weißen Nesselblatt mit drei Nägeln die Kirche zeigte.
Die Verleihung des Stadtrechts am 26. Januar 1615 durch den Grafen Ernst von Schaumburg schloss die Rechtsgeschichtliche Entwicklung Obernkirchens ab.
Kurz nach 1560 war im Zuge der Reformation auch im Augustinerinnenkloster, der Urzelle der Stadt, mit der Annahme der lutherischen Lehre ein grundlegender Wandel eingetreten. Die Propsteigüter fielen an den Landesherrn; für den übrigen Besitz des Klosters setzte der Schaumburger Adel die Einrichtung eines adeligen Damenstifts durch, welches heute noch in den altehrwürdigen Gebäuden existiert.
2017 jährte sich zum 850. Mal dessen Gründung. Nach dem Dreißigjährigen Krieg wurde die alte Grafschaft Schaumburg geteilt, Obernkirchen gehörte fortan zum hessischen Teil der Grafschaft Schaumburg zu Hessen-Kassel und wurde zur Grenzstadt.
Nachdem 1805 Napoleons Truppen Hessen besetzten, kam Obernkirchen bis 1813 zum Königreich Westfalen. Das Leben und die wirtschaftliche Entwicklung der Stadt wurden durch den Abbau des Obernkirchener Sandsteins, den Bremer Kaufleute als den sog. “Bremer Sandstein“ in die Welt verkauften, die Steinkohlegewinnung (seit 1498 erstmalig urkundlich erwähnt) und die Glasproduktion geprägt. In Obernkirchen wurde 1799 die älteste Glashütte der Region gegründet. Bis zum Ende des Steinkohlenbergbaus in Schaumburg (1960) war die Stadt Obernkirchen Sitz der regionalen Bergbau-Verwaltung.