Έχει γεννηθεί το 1976 και είναι Αυστραλός αλλά με ελληνικές ρίζες μιας και ο πατέρας του Nick Philippoussis είναι μετανάστης στην Αυστραλία. Διακρίνεται για το δυνατό του σερβίς με καλές επιδόσεις στις γρήγορες επιφάνειες (hard court και grass) αλλά υστερεί στις χωμάτινες επιφάνειες (clay courts) με μέτριες επιδόσεις. 'Εχει υπάρξει δύο φορές φιναλίστ σε τουρνουά Grand Slam (το 1998 στο US Open έχασε από τον Πάτρικ Ράφτερ και το 2003 στο Wimbledon όπου έχασε από Ρότζερ Φέντερερ). Η υψηλότερη θέση στην παγκόσμια κατάταξη ήταν Νο8 στις 19/4/1999. Αγωνιζόταν με ρακέτα Dunlop.