Το Σικάγο ιδρύθηκε το 1833, ενώ επισήμως ανακηρύχθηκε πόλη το 1837. Εξελίχθηκε γρήγορα σε ένα από τα μεγαλύτερα διαμετακομιστικά κέντρα της βόρειας Αμερικής και στο βιομηχανικό και οικονομικό κέντρο των Μεσοδυτικών Πολιτειών. Το Σικάγο έχει γίνει παγκοσμίως γνωστό και για τους διαβόητους εγκληματίες, όπως ο Αλ Καπόνε, που έδρασαν κυρίως τη δεκαετία του 1920. Σήμερα το Σικάγο είναι μια από τις 10 σημαντικότερες (σε επιρροή) πόλεις του κόσμου[4] και αποτελεί ένα μείζον επικοινωνιακό, επιχειρηματικό και αρχιτεκτονικό κέντρο των Ηνωμένων Πολιτειών. Τα πιο αναγνωρίσιμα σύμβολα της πόλης είναι οι ουρανοξύστες, η λίμνη, και οι αθλητικές της ομάδες. Προσελκύει κάθε χρόνο περίπου 44 εκατομμύρια επισκέπτες και εξυπηρετείται από το Διεθνές Αεροδρόμιο Ο΄Χερ, που είναι το δεύτερο μεγαλύτερο σε κίνηση επιβατών αεροδρόμιο των ΗΠΑ, και από το Διεθνές Αεροδρόμιο Μίντγουέι. Η πόλη έχει πλούσια πολιτική ιστορία και θεωρείται άντρο του Δημοκρατικού Κόμματος. Πολλοί επιφανείς πολιτικοί προέρχονται από το Σικάγο μεταξύ των οποίων και ο πρώτος Αφροαμερικανός πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών, ο Μπαράκ Ομπάμα.
Κατά τον πρώτο αιώνα της ιστορίας της, ο πληθυσμός της πόλης αυξανόταν με ταχύτατους ρυθμούς. Το 1850 το Σικάγο αριθμούσε 30.000 κατοίκους ενώ 40 χρόνια αργότερα, το 1890, αριθμούσε πάνω από 1 εκατομμύριο. Προς το τέλος του 19ου αιώνα το Σικάγο ήταν η πέμπτη μεγαλύτερη πόλη του κόσμου και η μεγαλύτερη από τις πόλεις εκείνες που δεν υπήρχαν καν στην αρχή του 19ου αιώνα. Μέσα σε 50 χρόνια από τη Μεγάλη Φωτιά του Σικάγου το 1871, ο πληθυσμός είχε τριπλασιαστεί και είχε ξεπεράσει τα 3 εκατομμύρια.
Μετά την καταστροφή που προκλήθηκε από τη Μεγάλη Φωτιά του Σικάγου, η πόλη άρχισε να ανοικοδομείται με ραγδαίους ρυθμούς. Το 1885 χτίστηκε στην πόλη το πρώτο κτήριο με ατσαλένιο σκελετό, το Κτίριο Οικιακής Ασφάλισης (Home Insurance Building), σηματοδοτώντας έτσι για το Σικάγο την εποχή του ουρανοξύστη. Το σημερινό Σικάγο είναι μια από τις πόλεις με τους περισσότερους και ψηλότερους ουρανοξύστες στον κόσμο. Επίσης, τα δύο ψηλότερα κτήρια των Ηνωμένων Πολιτειών της Αμερικής βρίσκονται στο Σικάγο: ο Πύργος Γουίλις (Willis Tower) μέχρι πρότινος γνωστός και ως Πύργος Σίαρς (Sears Tower) και το κτήριο Τραμπ (Trump Tower). Αρχιτεκτονικό ενδιαφέρον ακόμα αποτελεί το Νέιβι Πίερ (Navy Pier), το οποίο έχει εξελιχθεί στον νούμερο ένα τουριστικό προορισμό για το Σικάγο