Modele moleculaire acide ethanoique

Les principaux esters de l`acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements. Les esters comprennent l`acétate d`éthyle, l`acétate de n-butyle, l`acétate d`isobutyle et l`acétate de propyle. Ils sont généralement produits par réaction catalysée de l`acide acétique et de l`alcool correspondant: l`acide acétique glacial est un excellent solvant protique polaire, comme indiqué ci-dessus. Il est fréquemment utilisé comme solvant pour la recristallisation pour purifier les composés organiques. L`acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d`acide téréphtalique (TPA), la matière première pour le polyéthylène téréphtalate (PET). En 2006, environ 20% de l`acide acétique a été utilisé pour la production de TPA. [31] étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont des matières premières de base, la carbonylation du méthanol a longtemps semblé être des précurseurs attrayants de l`acide acétique. Henri Dreyfus au British Celanese a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925. [76] Cependant, un manque de matériel pratique qui pourrait contenir le mélange de réaction corrosif aux pressions élevées nécessaires (200 ATM ou plus) décourageait la commercialisation de ces routes. Le premier procédé commercial de carbonylation du méthanol, qui utilisait un catalyseur de cobalt, a été développé par la société chimique allemande BASF en 1963. En 1968, on a découvert un catalyseur à base de rhodium (CIS − [RH (CO) 2I2] −) qui pourrait fonctionner efficacement à une pression inférieure avec presque aucun sous-produit.

La compagnie chimique américaine Monsanto Company a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d`acide acétique (voir processus de Monsanto). À la fin des années 1990, la société chimique BP Chemicals commercialise le catalyseur Cativa ([IR (CO) 2I2] −), qui est promu par l`iridium [77] pour une plus grande efficacité. Ce processus cativa catalysé par l`iridium est plus vert et plus efficace [35] et a largement supplanté le processus de Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production. Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir les sucres en acide acétique directement sans créer d`éthanol comme intermédiaire. La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme: dans une mesure décroissant, l`anhydride acétique est également préparé par la réaction du cétène (ethénone) avec l`acide acétique à 45 – 55 ° c et à basse pression (0,05 – 0,2 bar). [7] le nom trivial acide acétique est le nom le plus couramment utilisé et préféré IUPAC. Le nom systématique de l`acide éthanoic, un nom valide de l`IUPAC, est construit selon la nomenclature substitutif. Le nom acide acétique dérive de l`acétum, le mot latin pour le vinaigre, et est lié au mot acid lui-même [10]. L`anhydride acétique se dissout dans l`eau à environ 2,6% en poids.

les solutions aqueuses ont une stabilité limitée car, comme la plupart des anhydrides acides, l`anhydride acétique s`hydrolyse pour donner des acides carboxyliques. Dans ce cas, l`acide acétique est formé: [18] l`acide acétique concentré est corrosif pour la peau. [79] [80] ces brûlures ou ampoules peuvent ne pas apparaître avant les heures après l`exposition. La plupart des esters d`acétate, cependant, sont produits à partir de l`acétaldéhyde en utilisant la réaction Tishchenko. De plus, les acétates d`éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les détachants de vernis et les taches de bois.

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