Modele moleculaire acide maleique

Bien qu`il ne soit pas pratiqué commercialement, l`acide maléique peut être transformé en anhydride maléique par déshydratation, en acide malique par hydratation et en acide succinique par hydrogénation (éthanol/Palladium sur le carbone). Il réagit avec le chlorure de thionyle ou le pentachlorure de phosphore pour donner le chlorure d`acide maléique (il n`est pas possible d`isoler le chlorure d`acide mono). L`acide maléique, étant électrophilique, participe en tant que diénophile dans de nombreuses réactions de Diels-aulnes. La principale utilisation industrielle de l`acide maléique est sa conversion en acide fumarique. Cette conversion, une isomérisation, est catalysée par une variété de réactifs, tels que les acides minéraux et la thiourée. Encore une fois, la grande différence de solubilité dans l`eau rend la purification de l`acide fumarique facile. L`isomérisation est un sujet populaire dans les écoles. L`acide maléique et l`acide fumarique ne s`interconvertissent pas spontanément parce que la rotation autour d`une double liaison carbone carbone n`est pas énergiquement favorable. Cependant, la conversion de l`isomère cis en isomère trans est possible par photolyse en présence d`une petite quantité de brome. [8] la lumière convertit le brome élémentaire en un radical de brome, qui attaque l`alcène dans une réaction d`addition radicale à un radical bromo-alcane; et maintenant une rotation de liaison unique est possible. Les radicaux de brome se recombinent et l`acide fumarique se forme. Dans une autre méthode (utilisée comme une démonstration en classe), l`acide maléique est transformé en acide fumarique par le processus de chauffage de l`acide maléique dans la solution d`acide chlorhydrique.

L`addition réversible (de H +) conduit à une rotation libre sur la liaison C-C centrale et la formation de l`acide fumarique plus stable et moins soluble. De nombreux médicaments contenant des amines sont fournis comme sel acide maléate, par exemple la carfénazine, la chlorphéniramine, la pyrilamine, le Méthylergonovine et la thiéthylperazine. L`acide maléique peut être utilisé pour former des sels d`addition d`acide avec des médicaments pour les rendre plus stables, comme le maléate d`indacatérol. Dans l`industrie, l`acide maléique est dérivé de l`hydrolyse de l`anhydride maléique, ce dernier étant produit par oxydation du benzène ou du butane. [6] l`acide maléique est une molécule moins stable que l`acide fumarique. La différence de chaleur de combustion est de 22,7 kJ/mole. La chaleur de combustion est-1355 kJ/mole. [4] l`acide maléique est plus soluble dans l`eau que l`acide fumarique. Le point de fusion de l`acide maléique (135 ° c) est également beaucoup plus faible que celui de l`acide fumarique (287 ° c). Les deux propriétés de l`acide maléique peuvent être expliquées en raison de la liaison hydrogène intramoléculaire [5] qui se déroule dans l`acide maléique au détriment des interactions intermoléculaires, et qui ne sont pas possibles dans l`acide fumarique pour des raisons géométriques.

L`acide maléique est une matière première industrielle pour la production d`acide glyoxylique par ozonolyse. [7] acide maléique ou acide cis-butenedioic est un composé organique qui est un acide dicarboxylique, une molécule avec deux groupes carboxyle.