|
Από τη Γ Λυκείου Αντιδράσεις προσθήκης Προσθήκη στο διπλό δεσμό > C = C <π.χ. CH2 = CH2 + Br2--> CH2BrCH2Br Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov: όταν ένα μόριο ΑΒ προστίθεται στο διπλό δεσμό ενός μη συμμετρικού αλκενίου το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι αυτό που προκύπτει από την προσθήκη του θετικού τμήματος (το οποίο είναι συνήθως Ηδ+) στον άνθρακα με τα περισσότερα υδρογόνα. Προσθήκη στον τριπλό δεσμό Οι αντιδράσεις αυτές μοιάζουν πολύ με τις αντίστοιχες αντιδράσεις προσθήκης του διπλού δεσμού, με τη διαφορά ότι εδώ καταναλώνεται διπλάσια ποσότητα αντιδραστηρίου απ’ ότι στο διπλό δεσμό, καθώς η προσθήκη γίνεται σε δύο βήματα. Πρώτα, προστίθεται ένα μόριο στον τριπλό δεσμό, οπότε προκύπτει ένωση με διπλό δεσμό και στη συνέχεια προστίθεται άλλο νέο μόριο, ώστε ο διπλός δεσμός να γίνει απλός. Παράδειγμα 5.6
Προσθήκη στο καρβονύλιο των αλδεϋδών και κετονών: Το ηλεκτρονιακό νέφος του καρβονυλικού διπλού δεσμού είναι ισχυρά μετατοπισμένο προς την πλευρά του ηλεκτραρνητικότερου ατόμου, δηλαδή του οξυγόνου. Γι’ αυτό και ο καρβονυλικός διπλός δεσμός, σε αντίθεση με το διπλό δεσμό των αλκενίων, είναι ισχυρά πολωμένος. Εξ’ αιτίας αυτού οι καρβονυλικές ενώσεις δίνουν εύκολα αντιδράσεις προσθήκης με ενώσεις του τύπου:
Η σειρά δραστικότητας των καρβονυλικών ενώσεων, όσον αφορά τις αντιδράσεις προσθήκης, είναι:
Όπου, R- είναι αλκύλιο (CνΗ 2ν+1-) και Ph- είναι φαινύλιο (C6H5-)
3. Η προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard που οδηγεί τελικά, μετά από υδρόλυση, στη σύνθεση αλκοολών. Ο Γάλλος χημικός François Grignard συνέθεσε πρώτος ενώσεις του τύπου RMgX που ονομάζονται αλκυλομαγνησιοαλογονίδια ή αντιδραστήρια Grignard προς τιμή του. Στα αντιδραστήρια Grignard η πολικότητα είναι: και η προσθήκη αυτών στο καρβονύλιο > C = O γίνεται σύμφωνα με το σχήμα: Το προϊόν της προσθήκης στη συνέχεια υδρολύεται, οπότε έχουμε:
β. Στις αντιδράσεις αυτές αυξάνεται η ανθρακική αλυσίδα (αντιδράσεις ανοικοδόμησης). γ. Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται κατά την επίδραση Mg σε διάλυμα RX σε απόλυτο αιθέρα.
|
---|---|
Η ιστοσελίδα αυτή δημιουργήθηκε στο ΔιΧηΝΕΤ από τη Γκιγκούδη Αναστασία με τη βοήθεια του Νίκου Μπεκιάρη |